ハマった・・・。
今までOutlook.comの「送信専用メールアドレス」として、さくらインターネットのメールアカウントを指定して、送信していました。
Outlook.com→onpu-tamaogo.netメールアドレス→外部
なぜこんなことをするかというと、(外向けのメールアドレスをonpu-tamago.netドメインに統一することで、)メールサービスを途中で変更しても周りに周知する必要がなくするため。この辺については一応以前GMail→Outlook.comに移行したときに触れています。
で、この間からこの方法でメールが送信できなくて困っていました。送ってみても程なく「Delivery Status Notification (Failure)」のメールが返ってきてメールの送信に失敗してしまう。
色々いじっていると、最近さくらインターネットに追加された、「国外IPアドレスフィルタ」というのが原因だったことが分かりました。
これが有効になっていると、Outlook.comからメールを送信できない様子。そのくせ、Outlook.comの「送信専用メールアドレスの追加」画面では、接続成功したように見えるので厄介。
とりあえず、Outlook.comの送信専用メールアドレスにさくらインターネットのメールアドレスを使うときは、国外IPアドレスフィルタを無効にしておきましょう。